频哪醇反应机理

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两个羟基之一与质子结合形成a盐,该salt盐可除去水分子以形成碳正离子。具有高迁移率的基团移动通过1.2重排,并且碳酸化移动至与氧原子键合的碳原子。羟基电荷转移除去质子并形成碳-氧双键。反应结束。
在第一步中,形成稳定的碳正离子中间体,该中间体容易除去高阶碳羟基。
在第二步骤中,芳基比烷基更可能移动,因为给电子基团更可能移动,并且烷基倾向于移动为氢。
频哪醇也可用于与硼烷或三氯化硼反应,生成有用的合成中间体,如硼氨定,硼酸双spinacol和频哪醇频哪醇。


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